Я вообщем то верю определению Lonely Planet, что самое трудное это решить куда ехать.
Для меня это идёт так
1) Решить куда мы едем
2) Купить авиа-билеты
3) Примерно понять сферу своих интересов
4) Найти где жить опираюсь на эту сферу интересов.
5) Детально проработать все поездки и развлечения, карты и билеты
6) Поехать и пережить все что запланировано. Стараться документировать фотографиями.
7) Вернутся домой и пережить мучительный откат. Потому что ты больше не турист, а унылый офисный планктон. К тому же такой усталый, что тебе нужна ещё неделя отпуска.